오모테산도는 원래 1920년에 메이지신궁에 대한 전면적 접근법으로 지어졌다. 그 당시에는 도쿄시내가 오늘날의 도쿄 동쪽에 위치해 있었다. 오모테산다와 그 인근은 교외로 여겨졌다. 1923년 칸토 대지진후에, 새 아파트들이 여러지역에서 건축되었다. 그 중에 하나 (최신 현대식의 시설을 갖춘)가 오모테산도에 있는 아오야마 아파트들이다. 그것은 오직 엘리트층 (정부 고위관료들, 기업 임원들, 대학교수들이)이 살았던 고위층의 아파트였다. 그 결과, 이 지역은 도쿄의 가장 세련된 주택가의 이미지로 발전했다. 그 후 1960년대에 오모테산도와 그 주변인 하라쥬쿠, 그리고 아오야마 구역은 패셔너블한 트렌드를 갖춘 지역이 되었다. 왜냐하면 1964년 도쿄올림픽 경기장이 그 인근지역인 요요기에 지어졌기 때문이다.
아오야마 아파트촌은 80년 이상된 오모테산도의 상징이 되었다. 그러나 2006년 철거되어 세계적인 건축가인 타다오 안도 (1941~)에 의해 디자인되어 현대적인 상업시절을 갖춘 오모테산도 힐즈로 재탄생했다.
